В пятницу в штаб-квартире УЕФА в швейцарском Ньоне состоялась жеребьёвка пар участников 1/16 финала Кубка УЕФА. 32 команды были разделены на четыре корзины.
Победители группы должны были встретиться с командами, занявшими третьи места. Обладатели вторых мест попадали на команды, которые перешли из Лиги чемпионов.

Жеребьёвка принесла следующие результаты:

"ПСЖ" (Франция) — "Вольфсбург" (Германия)
"Копенгаген" (Дания) — "Манчестер Сити" (Англия)
НЕК (Голландия)— "Гамбург" (Германия)
"Сампдория" (Италия) — "Металлист" (Харьков, Украина)
"Брага" (Португалия) — "Стандард" (Бельгия)
"Астон Вилла" (Англия) — ЦСКА (Москва, Россия)
"Лех" (Польша) — "Удинезе" (Италия)
"Олимпиакос" (Греция) — "Сент-Этьен" (Франция)
"Фиорентина" (Италия) — "Аякс" (Голландия)
"Ольборг" (Дания) — "Депортиво" (Испания)
"Вердер" (Германия) — "Милан" (Италия)
"Бордо" (Франция)— "Галатасарай" (Турция)
"Динамо" (Киев, Украина) — "Валенсия" (Испания)
"Зенит" (Россия) — "Штутгарт" (Германия)
"Марсель" (Франция) — "Твенте" (Голландия)
"Шахтёр" (Украина) — "Тоттенхэм" (Англия)

Матчи 1/16 финала состоятся 18/19 и 26 февраля 2009 года.